Olgierd Tomaszewski jest aktywnym uczestnikiem zawodów rangi regionlnej jak i ogólnopolskiej takich jak: Motocyklowe Mistrzostwa Mazowsza oraz Motocyklowe Mistrzostwa Śląska. Zaczął swoją przygodę jeżdząc na pitbikach teraz startuje na maszynach takich jak Kawasaki 250 R. Olgierd rywalizuje w bardzo licznej i mocnej stawce (często ponad 30 zawodników). Olgierd jest rozpoznawalną postacią w środowisku motocyklowym po numerze startowym 61.  W 2023 r. odnosił sukcesy na torze  w Radomiu zajmując m.in. II miejsce w jednej z rund wyścigowych. W 2024 r. zajął I miejsce w klasyfikacji sezonu w Motocyklowych Mistrzostwach Ślaska.